Alcuroniumchlorid

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Strukturformel
Alcuroniumchlorid.svg
Allgemeines
Freiname Alcuroniumchlorid
Andere Namen
  • N,N′-Diallylnortoxiferinium-dichlorid
  • 4,4′-Didemethyl-4,4′-di-propenyltoxiferin-1-dichlorid
  • Allyl-toxiferin
  • Alloferin
Summenformel C44H50Cl2N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15180-03-7
EG-Nummer 239-229-8
ECHA-InfoCard 100.035.648
PubChem 21158559
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

M03AA01[1]

Wirkstoffklasse

Muskelrelaxanzien

Eigenschaften
Molare Masse 737,799 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 350 °C (ab 220 °C Zersetzung)[2]

Siedepunkt

Zersetzung[2]

Löslichkeit

gut in Wasser und Alkoholen[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 301+330+331+310 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alcuroniumchlorid (Alcuronium) ist ein semisynthetisches Derivat des Alkaloids Toxiferin, das den Hauptbestandteil des Calebassen-Curares darstellt, und zählt somit zu den Strychnos-Alkaloiden. Alcuroniumchlorid (Handelspräparat: Alloferin) zählt zu den nicht-depolarisierenden Muskelrelaxantien.

Eigenschaften

Das Alcuroniumchlorid ist ein geruch- und farbloses, kristallines Pulver. Beim Erhitzen verfärbt sich die Substanz ab etwa 220 °C und schmilzt auch bis 350 °C nicht. Die optisch aktive, in Wasser wie Methanol und Ethanol lösliche Verbindung zeigt in Methanol einen spezifischen Drehwinkel <math> \left[ a \right]_D^{22}</math> von −348.[2]

Klinischer Einsatz

Im klinischen Gebrauch wird es zur Präcurarisierung (Dosierung 0,03 mg/kg Körpergewicht (KG)) vor der Gabe von depolarisierenden Muskelrelaxanzien (z. B. Suxamethoniumchlorid) eingesetzt, um muskelkaterartige Symptome nach einer Narkose zu minimieren. Bei alleinigem Einsatz beträgt seine Dosierung initial 0,15–0,25 mg/kg KG und als Erhaltungsdosis 0,02–0,05 mg/kg KG. Die Wirkung tritt nach 3–5 Minuten ein und hält zwischen 60 und 80 Minuten an.[7]

Nebenwirkungen

Es können folgende Nebenwirkungen beobachtet werden:

Resorption und Elimination

Da das Chlorid im physiologischen pH-Bereich vollständig ionisiert vorliegt, wird es aus Magen-Darm-Trakt wie Geweben kaum resorbiert und deshalb nur intravenös angewandt.

Die Substanz wird im Organismus nicht metabolisiert. Etwa 5 % erscheinen in der Galle, während die Hauptmenge renal (durch die Nieren) eliminiert wird.[2]

Nachweis

Verunreinigungen mit Diallylcaracurin (DAC) und dem Allyl-Wieland-Gumlich-Aldehyd (WCA) lassen sich mittels Kapillarelektrophorese bei einer Nachweisgrenze von kleiner 0,1 % bestimmen.[9] Die Nachweisgrenze für Alcuronium mittels einer HPLC-Methode liegt bei 0,025 mg·l−1 Plasma.[10]

Handelsnamen

Alcuroniumchlorid ist in Deutschland unter dem Namen Alloferin im Handel erhältlich, findet heute aber kaum noch Verwendung.

Einzelnachweise

  1. Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2008 (Memento vom 12. August 2011 im Internet Archive) (PDF; 1,3 MB).
  2. a b c d H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 7: Stoffe A–D. 3. Auflage. Birkhäuser-Verlag, 1994, ISBN 3-540-52688-9, S. 96–98.
  3. a b Datenblatt ALCURONIUM CHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 17. Juli 2008.
  4. a b Datenblatt Alcuronium chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2022 (PDF).
  5. a b Oyo Yakuri. Pharmacometrics. Vol. 3, S. 390, 1969.
  6. Gendai no Rinsho. Vol. 1, Pg. 349, 1967.
  7. K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, K. Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2006, Elsevier-Verlag, ISBN 3-437-44490-5.
  8. Fachinformation von Alloferin® der Firma ICN Pharmaceuticals Germany GmbH.
  9. M. Wedig et al.: Evaluation of the impurity profile of alcuronium by means of capillary electrophoresis. In: J Pharm Biomed Anal., 2002, 28, S. 983–990; PMID 12039641.
  10. T. Künzer et al.: Simple and rapid high-performance liquid chromatography method for the determination of alcuronium in human plasma and urine. In: J. Chromatogr. B., 1994, 653, S. 63–68; PMID 8012561.