Aleuritinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von D-erythro-Aleuritinsäure
(9S,10R)-Aleuritinsäure
Allgemeines
Name Aleuritinsäure
Andere Namen
  • DL-erythro-9,10,16-Trihydroxyhexadecansäure
  • DL-erythro-9,10,16-Trihydroxypalmitinsäure
  • (9R,10S)-rel-9,10,16-Trihydroxypalmitinsäure
  • (9R*,10S*)-9,10,16-Trihydroxypalmitinsäure
  • ALEURITIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C16H32O5
Kurzbeschreibung

fast weißes bis weißes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 6949-98-0 (unbestimmte Stereochemie)
  • 17941-34-3 [(9R,10R)-rel]
  • 533-87-9 [(9R,10S)-rel]
EG-Nummer 208-578-8
ECHA-InfoCard 100.007.800
PubChem 222178
ChemSpider 5602481
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Eigenschaften
Molare Masse 304,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

97–101 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Methanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aleuritinsäure ist eine Hydroxyfettsäure, welche einen Bestandteil des Naturharzes Schellack (bis zu 32 %) bildet.[4]

Sie wird in großem Maßstab bei der Herstellung von Düften und Parfümen verwendet, wobei sich beispielsweise Ambrettolid (für künstliches Moschusaroma) und Zibeton aus Aleuritinsäure gewinnen lassen. Aleuritinsäure ist auch zur Synthese von Pheromonen und Prostaglandinen geeignet.[5]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu ALEURITIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 9. Juni 2020.
  2. a b Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 694.
  3. a b c Datenblatt (±)-erythro-Aleuritic acid, 95% bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Oktober 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe: Grundlagen – Werkstoffe – Anwendungen. Springer-Verlag, 2014, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eintrag zu Schellack. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Oktober 2014.